5-氟尿嘧啶
结构式
| 物竞编号 | 014L |
|---|---|
| 分子式 | C4H3FN2O2 |
| 分子量 | 130.08 |
| 标签 |
双喃呋啶, 5-氟脲嘧啶, 5-氟-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮, 狗子28 氟尿嘧啶, 2,4-二羟基-5-氟嘧啶, 狗子28 5-FU, 狗子28 Fluorouracil (USAN), 5-Fluoropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione, 狗子28 5-Fluoro-2,4-dihydroxypyrimidine, 狗子28 2,4-Dihydroxy-5-fluoropyrimidine, 狗子28 5-Fluor, 抗癌原料药, 狗子28 医药中间体 |
编号系统
CAS号：51-21-8
MDL号：狗子28MFCD00006018
EINECS号：200-085-6
RTECS号：YR0350000
BRN号：127172
PubChem号：24278439
物性数据
1. 性状：白色结晶或粉末。
2. 密度（g/mL,25/4℃）： 未确定
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定
4. 熔点（ºC）： 282～283℃（分解）。
5. 沸点（ºC,常压）：未确定
6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定
7. 折射率：未确定
8. 闪点（ºC）：未确定
狗子289. 比旋光度（º）：未确定
狗子2810. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定
狗子2811. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定
狗子2812. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定
13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定
狗子2814. 临界温度（ºC）：未确定
15. 临界压力（KPa）：未确定
狗子2816. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
狗子2817. 爆炸上限（%,V/V）：未确定
狗子2818. 爆炸下限（%,V/V）：未确定
19. 溶解性： 溶于水，微溶于。在氯仿中几乎不溶，在稀盐酸或氢氧化钠溶液中溶解。
毒理学数据
暂无
生态学数据
暂无
分子结构数据
1、 摩尔折射率：25.85
2、 摩尔体积（cm3/mol）：84.5
3、 等张比容（90.2K）：220.4
4、 表面张力（dyne/cm）：46.1
狗子285、 极化率（10-24cm3）：10.24
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:2
3.氢键受体数量:3
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:9
6.拓扑分子极性表面积58.2
7.重原子数量:9
8.表面电荷:0
9.复杂度:199
狗子2810.同位素原子数量:0
狗子2811.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
狗子2814.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
狗子28 暂无
贮存方法
本品应密封干燥保存。
合成方法
1.由氟经缩合，环合水解而得。1.缩合，环合将甲醇钠甲醇溶液投入干燥的不锈钢反应锅内，搅拌下减压浓缩至甲醇钠成白色粉末，冷却至50℃，加入，再冷至10℃以下，滴加甲酸乙酯。加完后仍保持10℃以下滴加氟。加毕，在30℃左右搅拌反应8小时。静置，得淡黄色稠厚的混合物。在缩合物中加入甲醇和甲基异尿素盐，搅拌加热至66-70℃回流反应6h。常压回收甲醇至反应物呈现稀糊状时，再减压蒸至粘稠状为止。加水加热溶解，加入活性炭。过滤，滤液用浓盐酸酸化至pH3-4，析出结晶，冷却过滤，用冷水洗涤滤饼，以沸水调浆浸泡过认，过滤，冷水洗涤，干燥，得5-氟-4-羟基-2-四氧基嘧啶（C5H5FN2O2）。2.水解上述环合产物5-氟-4-羟基-2-甲氧基嘧啶加入20%盐酸中，在60℃水解4h，经后处理即得5-氟尿嘧啶。
用途
1.肿瘤药。对多种肿瘤如消化道肿瘤、乳腺癌、卵巢癌、绒毛膜上皮癌、子宫颈癌、肝癌、膀胱癌、皮肤癌(局部涂抹)、外阴白斑(局部涂抹)等均有一定疗效。不良反应主要有骨髓移植、消化道反应。严重者可有腹泻，局部注射部位静脉炎，少数可有神经系统反应如小脑变性、共济失调。用药期间应严格检查血象。
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